經過八天七夜與大甲媽祖一起遶境的「思考之旅」，以及登上玉山主峰閉關的「人生最後的反省」，民進黨創黨元老許信良，五月七日宣布脫黨參加二千年總統選戰，對民進黨及選情，帶來劇烈衝擊。
趕在民進黨五月八日召開的全國黨代表大會前一天，民進黨前主席許信良發表「同志們，我們在此分手──告別民進黨」宣言。
許信良說，這是他一生所作的最艱難也最痛苦的決定。從二十二年前，他脫離國民黨之後，一生最重要的時光，都獻給了民進黨以及反對運動，現在「運動已經過去了，舊有的美好的仗已經打完了，我們不能永遠停在這裡，緬懷過去的榮耀，享受既得的戰果，」他說。
他認為，他與施明德在黨主席任內，努力推動民進黨轉型，諸如決定出選舉路線、重新詮釋台獨綱領等，但是過程中也面臨極大的反對力量。「我不在意我在黨內所處的境遇，但我不能不在意黨不再成為台灣歷史發展的動力，」因此許信良說：「只好千山獨行……同志們，我們在此分手，因為我要繼續往前走！」
許信良發布退黨宣言，同時也是宣告了參加二千年總統大選，許信良希望能經過運動，讓無政黨傾向的中間選民動起來，也希望民進黨能儘快趕上他。
面對許信良的退黨，民進黨中央聲明，這是非必要也非合理的選擇，但是也希望許前主席「珍重」，雖然不能共同奮鬥，但依然可以互相砥礪。
隨著許信良退黨已定，許多許信良的支持者揚言與許同進退，不過誠如民進黨主席林義雄所言，一人的退黨，不會影響黨的發展。接下來連續兩天在高雄舉行的民進黨全代會，不但通過了「台灣前途決議文」做為黨綱重要文件，決定任何有關獨立現狀的更動，必須由台灣全體住民以公民投票的方式決定等重要主張，同時也通過「兩千年總統、副總統提名條例」，規避了過去規定四年內只能擇一參選總統、副總統及省市長的「四年條款」，為前台北市長陳水扁鋪好參選之路。
許信良退黨參選，民進黨徵召陳水扁參選，民進黨的兩千年總統選情似乎將落入票源分散、自家人互相殘殺的窘境。而民調也顯示，許信良退黨之後，民進黨的團結形象大受打擊。事實上，許扁之爭在塵埃落定之前，在黨內揚起的爭論沸沸揚揚，雖然是為民進黨兩千年的勝選而爭論，卻早已在黨內造成不小的裂痕。
面對黨內外為求勝選、力擁陳水扁的聲浪，許信良在黨內似已難挽狂瀾。一位民進黨籍國會助理指出，許多扁迷視許信良的參選為攪局，把許信良的支持者劃為民進黨的罪人。
另一方面，陳水扁曾經說，民進黨不應為他修改四年條款，代表民進黨參選總統不是非他不可，並呼籲大家支持許信良參選總統。和許信良同一陣線的美麗島系則把陳水扁的說法，解讀成圍堵許信良退黨之路的狠招。
一來一往間，陳水扁的總統選戰之路已經鋪好，許信良則義無反顧地退黨參選，許陳之爭造成民進黨損失一員創黨元老，更使得黨內和諧受創。當兩千年大選來臨時，可以預期的是，許陳若在戰場上碰頭，對民進黨又將是另一波考驗。
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千山我獨行，許信良揮別民進黨，邁向總統選戰，還有一場硬仗好打。（卜華志攝）
